Fotoisomerisatie

Fotoisomerisatie is een fotochemisch proces waarbij een molecuul onder invloed van licht van één isomere vorm in een andere overgaat. Het meest voorkomende voorbeeld is cis-trans (E/Z) isomerisatie rondom een onvervormbare dubbele binding of in cyclische systemen, waardoor de ruimtelijke oriëntatie van atomen verandert.

Tijdens blootstelling aan licht bereikt het molecuul een aangeslagen elektronstoestand. In die toestand kan de binding tijdelijk roteren of de conformatie wijzigen, waardoor een andere ruimtelijke structuur ontstaat. De omzettingskans wordt uitgedrukt als de quantumopbrengst en hangt af van de golflengte, het solvent en de temperatuur. Bij continue belichting ontstaat vaak een photostationaire toestand waarin beide isomeren in een evenwicht voorkomen; de terugkeer kan plaatsvinden door licht met een andere golflengte of door thermische processen.

Prototypische voorbeelden zijn azobenzeen, dat bij licht kan schakelen tussen trans- en cis-vormen, en retinal in het netvlies, waar 11-cis-retinal bij licht omzet naar all-trans-retinal en zo visuele signaaltransductie op gang zet. Dergelijke systemen worden onderzocht als moleculaire schakelaars en als materialen die responsief zijn op licht.

Toepassingen van fotoisomerisatie omvatten onder meer fotomateriaal- en sensortechnologie, slimme materialen, en potentiële toepassingen in fotochemie en geneeskunde. De praktische bruikbaarheid hangt af van factoren zoals reversibiliteit, fotostabiliteit, substituenten en omgeving, die de responsgolflengte, de quantumopbrengst en de levensduur van de isomeren bepalen.