Fluorinationen

Fluorinationen bezeichnet die Einführung von Fluor in organische oder anorganische Verbindungen. Ziel ist häufig die Veränderung physikochemischer Eigenschaften wie Stabilität, Lipophilität oder Reaktivität. Fluorination wird vor allem durch drei Hauptansätze durchgeführt: elektrophile Fluorierung, nucleophile Fluorierung und radikalische Fluorierung. Elektrophile Fluorierung verwendet reaktive Fluorierungsreagenzien wie Selectfluor oder N-fluorosulfonimide, die F+ auf Kohlenstoffzentren übertragen. Nucleophile Fluorierung setzt Fluoridquellen wie KF oder CsF in geeigneten Lösungsmitteln ein, oft mit Aktivatoren oder Katalysatoren, um Substitutionreaktionen an aryl- oder aliphatischen Kohlenstoffen zu ermöglichen. Radikale Fluorierung nutzt Initiatoren wie NFSI oder TBHP, um Wasserstoff durch Fluor substituierte Produkte zu erzeugen.

In der Praxis finden sich Diversität an Anwendungen: Die Fluorierung von Alkanen führt zu Fluoralkanen (z. B. CH3F, CHF3), fluorierte aromatische Verbindungen entstehen durch elektrophile Fluorierung von Ringen, und Carbonylverbindungen lassen sich durch spezialisierte Reagenzien zu Fluorverbindungen transformieren. Radiologische Fluorierung mit Fluor-18 (18F) ist ein wichtiger Bestandteil der PET-Diagnostik. In der Industrie spielt die Fluorchemie eine zentrale Rolle bei der Herstellung von Fluorpolymeren wie Polytetrafluorethylen (PTFE) und anderen Fluorpolymeren, die chemische Beständigkeit und geringe Haftung aufweisen.

Sicherheit und Umweltaspekte sind bedeutsam: Fluor reagiert oft heftig mit vielen Substanzen; HF ist hochgiftig und korrosiv, und Fluorverbindungen können Treibhausgase sein. Historisch leitete die Entdeckung der Fluorierung durch Moissan die moderne Fluorchemie ein; seit dem 20. Jahrhundert gibt es zahlreiche Entwicklungen von Fluorierungsreagenzien und Methoden, einschließlich der Radiochemie mit 18F für medizinische Bildgebung.