Fenylpropanoider

Fenylpropanoider är en bred grupp växtsekundära metaboliter som härstammar från fenylalanin via fenylpropanoidvägen. Dessa föreningar är viktiga för växters struktur, försvar och kommunikation med omgivningen, och deras olika derivat förekommer i många växtarter i olika vätskor, cellväggar och växtvävnader. Den kemiska basen präglas ofta av en fenylring kopplad till en trekolskedja, med vidare modifieringar som hydroxylering, metoxylation eller acylisering.

Biosyntesen börjar med deaminering av fenylalanin till cinnaminsyra genom enzymet fenylalanin ammoniaklyas (PAL). Cinnaminsyra hydroxylieras sedan av cinnamat-4-hydroxylas (C4H) till p-coumarinsyra, som vidare kan modifieras till ferulinsyra, sinapinsyra och andra hydroxycinnamylsyror. Udviklade byggstenar som koniferylalkohol, sinapylalkohol och p-coumarylalkohol fungerar som monomerer i ligninbildning. Utöver ligninklassen ingår hydroxycinnamates, flavonoider, stilben­er (till exempel resveratrol), lignaner och coumariner som fenylpropanoider. Dessa föreningar bildar en mångfald av molekyler som kan lagras som reserv, fungera som pigment, skydda mot UV-ljus och patogener samt fungera i signaleringsprocesser.

Funktioner och betydelse varierar, men fenylpropanoider bidrar vanligtvis till växtens mekaniska styrka genom lignin, till försvar mot mikroorganismer och herbivorer, samt till färg och doft som påverkar pollinering och fruktset. För människor är många fenylpropanoider kända som antioxidanter, färgämnen eller smakämnen (till exempel vissa hydroxycinnamates och stilbenes). Förekomst och sammansättning varierar mellan arter och miljö, och biosyntesen är ofta reglerad av utvecklingsstadier och stressfaktorer.