Fehlreaktionen

Fehlreaktionen, in der Chemie, sind unbeabsichtigte Reaktionen, die parallel zur gewünschten Reaktion auftreten und zu unerwünschten Produkten oder Zersetzungen führen. Sie gehören zu den häufigsten Problemen in der organischen Synthese und können Ausbeute, Reinheit und Sicherheit gravierend beeinträchtigen.

Ursachen liegen in der konkurrierenden Reaktivität mehrerer Substratstellen, in Umwandlungen wie Hydrolyse, Oxidation, Reduktion, Radikalreaktionen, Umlagerungen oder Polymerisation. Weitere Einflussfaktoren sind die Wahl des Lösungsmittels, Temperatur, Feuchtigkeit, Kontaminationen, unzureichende Reagenzienreinheit oder Verzögerungen im Reaktionsablauf. Man unterscheidet oft zwischen konkurrierenden Reaktionswegen und solchen, die Zwischenprodukte weiter transformieren.

Beispiele: Hydrolyse in Reaktionssystemen, Oxidationsnebenreaktionen bei empfindlichen Reagenzien, Grignard-Reaktionen, die mit Wasser oder CO2 reagieren und Nebenprodukte bilden, sowie Radikalabbruch oder Vernetzung bei Polymerisationsprozessen.

Auswirkungen umfassen geringere Ausbeute, verunreinigte Produkte, zusätzlichen Reinigungsaufwand und potenzielle Sicherheitsrisiken durch toxische oder exotherme Nebenprodukte.

Erkennung und Vermeidung erfolgen durch Reaktionsüberwachung (TLC, GC, HPLC, NMR), Optimierung der Bedingungen, Einsatz von Trockenmitteln, Schutzatmosphäre, Verwendung von Schutzgruppen, zeitlich abgestimmte Reaktionsabläufe und den Einsatz von Abfangstoffen oder Katalysatorwechsel, um die Selektivität zu erhöhen. In der Praxis zielt man darauf ab, Fehlreaktionen zu minimieren und die chemische Selektivität zu maximieren.