Esteriryhmien

Esteriryhmä on orgaanisen kemian toiminnallinen ryhmä, jonka yleinen rakenne on R-CO-O-R'. Siinä karbonyylinen hiili on sitoutunut sekä oksygeniin kaksoissidoksella että alkoholin kaltainen -O-R'-ryhmä. Esteriryhmät ovat yleisiä karboksyylihappojen ja alkoholien kondensaatiotuotteita ja ne esiintyvät laajasti sekä luonnossa että keinotekoisissa yhdisteissä.

Syntyminen ja reaktiot: Esterit muodostuvat tavallisesti karboksyylihapon ja alkoholin kondensaatiolla, Fischer-esteröinnillä, happokatalyytin läsnä ollessa. Esteri voi hydrolysoitua happamassa tai emäksisessä ympäristössä: happona hydrolysoituessa syntyy karboksyylihappoa ja alkoholia, emäksisessä saponoinnissa muodostuu karboksylaatti- Suolaa ja alkoholia. Transesterifikaatiolla esterin alkuyhdiste voi siirtyä toisen alkoholin kanssa.

Ominaisuudet ja merkitys: Esteriryhmät ovat polaarisia, mutta ne ovat yleisesti vähemmän reaktiivisia kuin vetykarboksylaattiyhdisteet. Estereitä esiintyy runsaasti lipideissä ja hajusteissa, ne toimivat liuottimina sekä ovat keskeisiä polymeerien esteröinnissä (esim. polyesterit). Pienet esterit ovat yleisiä liuottimina ja aromiyhdisteinä.

Esimerkit ja sovellukset: Biologiassa triglyceridit ovat esimerkki esteröityneistä lipideistä. Teollisuudessa estereitä käytetään hajusteina, aromiaineina, liuottimina sekä polymeerien rakennusaineina. Esteriryhmien hydrolyysi ja transesterifikaatiot ovat keskeisiä reaktioryhmiä sekä luonnossa että laboratoriossa.