esteröinnissä

Esteröinti on orgaanisen kemian reaktio, jossa karboksyylihappo (RCOOH) reagoi alkoholin (ROH) kanssa muodostaen esterireaktion tuotteen, esteriksi (RCOOR') ja vesimolekyylin (H2O). Yleinen esimerkki on etikkahapon (CH3COOH) reagointi etanolilla (CH3CH2OH) etyli- asetaan ja veden muodostuessa.

Yleinen, laboratoriossa ja laboratoriossa laajasti käytetty esteröinnin menetelmä on Fischerin esteröinti. Siinä karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa vahvan hapon katalysoimana (yleensä rikkihappo, H2SO4). Reaktio on tasapainoreaktio, ja esteröinnin tuotto voidaan parantaa poistamalla vesiä tai käyttämällä alkoholia suurina määrinä, jolloin siirtymä kohti estereitä on suurempi. Veden poistamiseen voidaan käyttää azeotrooppista yhtiötekijää tai Dean–Starkin laitteistoa.

Transesteröinti on toinen keskeinen esteröinnin muoto, jossa esterillä on vaihdettava alkoholi. Tällöin esteriryhmä vaihtuu uuden alkoholin alkoksidiin, usein katalyteen käytetään sekä vahvoja hapo- että emäykseen perustuvia katalyyttejä. Transesteröinti on tärkeä menetelmä polyesterien ja biodieselien valmistuksessa.

Sovellukset ja merkitys: esteröintiä hyödynnetään laajasti liuottimina ja hajuste- sekä makuaineiden valmistuksessa, sekä polymeerien, kuten polyesterien (esim. PET), synnyssä. Biodieselien tuotannossa triglyceridien transesteröinti metanolin tai etanoln avulla tuottaa metyyli- tai etyyliestereitä sekä glyserolia. Esteröinnin ymmärtäminen on keskeistä sekä synteettisessä kemiassa että teollisissa prosesseissa, joissa esterihappojen ja alkoholien reagoinnilla on suuri merkitys.

---