Fischeresteröinnillä

Fischeresteröinti on orgaanisen kemian reaktio, jossa karboksyylihappo reagoi alkoholin kanssa muodostaen esterin ja veden. Reaktio on tasapainoreaktio, ja sitä käytetään laajasti esterien valmistukseen. Yleinen esimerkkireaktio voidaan kirjoittaa muodossa R-COOH + R'-OH ⇌ R-COOR' + H2O, jossa karboksyylihappo ja alkoholi muodostavat esteristä eli R-COOR'.

Reaktio on katalysoitu vahvalla hapon katalyytillä, tavallisimmin tiivistetyllä rikkihapolla H2SO4 tai p-tolueen sulfonihapolla. Kuumennettaessa reaktio etenee nopeasti, ja tasapainoa voidaan siirtää esterien suuntaan vedenpoiston avulla. Prosessissa karbonyylihappo(protonoituna) tekee alkoholin nukleofiilisesta hyökkäyksestä tetraedristä sivu- intermediattia, josta veden poistuminen johtaa esterin muodostumiseen ja katalyytin palautumiseen.

Veden poistaminen ja liuottimen valinta ovat keskeisiä tasapainon siirtämisessä esterille. Yleisimmät menetelmät ovat alkoholin ylikuormitus, azeotrooppinen vedenpoisto Dean–Stark -laitteella sekä veden poistaminen haihduttamalla tai kuivauksella. Reaktio on yleensä edullinen alhaisilla tai keskisillä lämpötiloilla, mutta suuret molekyylipainot tai steriöinti voivat hidastaa sitä.

Käytännön sovelluksissa Fischeresteröinti on laajasti käytetty estereiden valmistukseen, kuten etyyliasetaatin tuotantoon sekä monien hajuste- ja liuottinohjelmien esterien synteesiin. Reaktion rajoitteina ovat tasapainoinen luonne ja mahdolliset sivuun reagoivat hydrolyysit tai transesterifikaatiot, jotka voivat muuttaa tuotteita tai vaatia lisäohjauksia.