Enantioselektive

Enantioselektive Vorgänge sind chemische Reaktionen oder Abläufe, die bevorzugt eines der beiden Enantiomeren eines chiralen Produkts ergeben. In der Stereochemie bezeichnet Enantioselektivität die Tendenz einer Reaktion, einen Enantiomer dem anderen vorzuziehen. Die Ausprägung wird üblicherweise durch den Enantiomerie-Überschuss (ee) beschrieben, definiert als ee = |[R] − [S]| / ([R] + [S]) × 100 Prozent, wobei [R] und [S] die Anteile der beiden Enantiomeren sind. Oft spricht man auch von dem Enantiomerieverhältnis (er).

Enantioselektivität wird durch verschiedene Strategien erreicht. Die bekannteste ist die asymmetrische Katalyse, bei der chirale Katalysatoren oder chirale Liganden einen asymmetrischen Reaktionsraum schaffen und so ein Enantiomer bevorzugen. Weitere Möglichkeiten sind die Biokatalyse mit Enzymen, die chirale Hilfsstoffe (Chiral Auxiliaries) und kinetische Auflösungen, bei denen nur ein Enantiomer weiter reagiert, während das andere zurückbleibt oder separiert wird.

Wichtige Beispiele sind die Sharpless-Oxidation, die CBS-Reduktion (Corey–Bakshi–Shau) und verschiedene asymmetrische Hydrierungen, die in der Industrie zur Herstellung von enantiomentschiedenen Wirkstoffen eingesetzt werden. Die Enantioselektivität hat große Bedeutung für die pharmazeutische, agrochemische und fragrance-/Food-Industrie, da die beiden Enantiomeren oft unterschiedliche biologische Aktivitäten aufweisen. Regulatorische Anforderungen fordern zunehmend enantiomerenspezifische Qualitätskontrollen, um Wirksamkeit und Sicherheit von Wirkstoffen zu gewährleisten.