Ciskonfigurerade

Ciskonfigurerade är ett svenskt uttryck som beskriver molekyler där två substituenter är på samma sida av en dubbelbindning eller av en cyklisk struktur. Begreppet används främst inom organisk kemi för att beteckna cis‑isomerism, i motsats till trans‑isomerer.

Historiskt används cis som prefix i kemin, men modern IUPAC‑nomenklatur betonar E/Z‑systemet. Cis motsvarar i många fall Z‑konfigurationen när de högst prioriterade substituenterna ligger på samma sida, men sambandet är inte universellt. Vid cykliska kedjor används cis för substituenter som är på samma ansikte av ringen.

Fysiska egenskaper skiljer ofta mellan cis‑ och trans‑isomerer. Cis‑isomerer har ofta högre dipolmoment och kan ha högre kokpunkt än sina trans‑motparter på grund av större intermolekylär polaritet, men stabiliteten beror på systemet. I öppna kedjor är trans vanligtvis mer stabil än cis på grund av lägre steriliserande hindrande effekt, medan i cykliska system kan ring-styrka och steriska faktorer gynna olika isomerer beroende på ringstorlek och substituenter.

Exempel på cis‑isomerer inkluderar cis‑2‑buten, cis‑1,2‑diklor ethen och cis‑1,2‑dimethylcyclohexane. Dessa är vanliga referenser inom undervisning och forskning när geometrisk isomeri diskuteras.

Användning och betydelse: geometrisk isomerism som cis/trans (eller E/Z) påverkar reaktivitet, fysiska egenskaper och biologisk aktivitet hos molekyler, vilket gör förståelsen av ciskonfigurerade föreningar central inom kemi och materialvetenskap. Se även trans‑konfigurerade och E/Z‑nomenklatur.