CHBindungen

CH-Bindungen sind kovalente Bindungen zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff in organischen Verbindungen. Sie kommen nahezu in allen organischen Molekülen vor und prägen Struktur, Stabilität und Reaktivität. Die Eigenschaften der C–H-Bindung hängen vom Hybridisierungszustand des Kohlenstoffs ab; sp3-, sp2- und sp-H-Bindungen weisen unterschiedliche Längen und Energien auf.

Typische Bindungslängen liegen rund um 1,09 Angström. Die Bindungsenergie der C–H-Bindung liegt üblicherweise im Bereich von etwa 410 bis 435 kJ/mol, variiert aber je nach Molekül und Umgebung. Die Bindung ist polarisiert; Kohlenstoff trägt eine geringe negative Teilladung, Wasserstoff eine geringe positive Teilladung, was Einfluss auf Reaktivität und Selektivität hat.

Vorkommen und Bedeutung: C–H-Bindungen finden sich in Alkanen, Alkenen, Aromaten sowie in vielen Biopolymeren und Naturstoffen. Sie beeinflussen physikalische Eigenschaften wie Siedepunkt und Löslichkeit und dienen als häufiges Reaktionsziel in Umsetzungen. Durch Substitution oder Isotopentausch (z. B. H durch D) ändern sich BDE und Reaktionskinetik.

Reaktivität und Aktivierung: In vielen Reaktionen werden C–H-Bindungen durch radikalische Abspaltung oder durch Übergangsmetallkatalyse aktiviert, um neue Bindungen wie C–C oder C–heteroatom-Verknüpfungen zu bilden. Obwohl C–H-Bindungen relativ stabil sind, spielen sie eine zentrale Rolle in der organischen Chemie und in funktionellen Gruppenreaktionen.

Spektroskopische Erkennung: In der IR-Spektroskopie treten C–H-Streckungen typischerweise im Bereich von etwa 2900 bis 3100 cm⁻¹ auf. In der NMR-Spektroskopie liefern die Protonensignale Informationen zur Umgebung und Substitution der CH-Gruppe; Massenspektrometrie zeigt charakteristische Fragmentierungen, wenn C–H-Bindungen gebrochen werden.