CCtrippelbindningar

CCtrippelbindningar är kemiska bindningar mellan två kolatomer som bildar en trippelbindning. I organiska föreningar kallas sådana ämnen alkyner. En CC-trippelbindning kännetecknas av en stark, kort bindning och en linjär geometri där de två kolatomerna ofta är sp-hybridiserade.

Bindningen består av tre delar: en sigma-bindning som bildas genom överlappning mellan sp-hybridiserade orbitaler på varje kolatom, och två pi-bindningar som uppstår från parallella oskyddade p-orbitaler. Denna uppsättning ger mycket hög bindningsstyrka och en ungefär 180 graders vinkel mellan bindningar runt kolatomerna.

Längden på en C≡C-binding är vanligtvis omkring 1,20 Å och dissociationsenergin ligger cirka 839 kJ/mol (ungefär 200 kcal/mol). Jämfört med en C-C-sigma-bindning (≈1,54 Å) och en C=C-bindning (≈1,34 Å) är triple-bindningen betydligt starkare, men mindre flexibel.

Exempel på föreningar med CC-trippelbindningar är acetylen (acetylen, HC≡CH) och olika terminala eller interna alkynar som HC≡C-CH3 eller CH3-C≡C-CH3. Terminala alkyners väte är relativt protonerbart (pKa runt 25) och kan deprotoneras med starka baser för att bilda acetylidjoner, vilket underlättar vidare syntetiska steg. CC-trippelbindningar visar hög reaktivitet i additionsreaktioner över den trehövdade bindningen och används flitigt i organisk syntes, polymerteknik och materialsammanhang.

Säkerhetsmässigt är acetylenbrandfarligt och hantering kräver lämpliga säkerhetsåtgärder, särskilt vid pressade behållare eller vid bildning av metallacetylider som kan vara explosiva under vissa förhållanden.