CCtrippelbindning

CC-trippelbindning, eller kol–kol trippelbindning, är en kemisk bindning med bindningsordning tre mellan två kolatomer. Den består av en σ-bindning som uppstår genom överlappning av sp-hybridiserade orbitaler och två π-bindningar som härrör från parallella överlappningar av de ofullständigt hybridiserade p-orbitalerna. Denna uppsättning gör bindningen mycket stark och kortare än kol–kol enkel- eller dubbeltbindningar. Molekyler med CC-trippelbindning är ofta linjära kring bindningen; varje kol är sp-hybridiserat.

Längden på en C≡C-bindning ligger cirka 1,20 ångström och bindningsenergin är omkring 839 kJ/mol. Den enklaste föreningen med en CC-trippelbindning är acetylen (etyn), C2H2. Flera andra organiska föreningar innehåller också en CC-trippelbindning (alkyn), och gruppen fungerar som viktig byggsten i organisk syntes.

Reaktivitet: CC-trippelbindningen genomgår ofta additionsreaktioner över π-systemet, till exempel hydrering, halogenation och hydrohalogenation, vilket ger alkyner eller vinylhalogenider beroende på villkoren. Alkyners reaktivitet kan katalytiskt styras för att ge olika produkter vid syntes.

Användning och betydelse: CC-trippelbindningar är centrala i organisk kemi och används som byggstenar i industriell syntes. Acetylen har historiskt varit viktig som råmaterial och som svetsgas, och alkynbaserade föreningar används i produktion av plaster, läkemedelsintermediärer och andra kemikalier.