Atsetüülhalogeenid

Atsetüülhalogeenid, tuntud ka kui happe haliidid, on orgaanilised ühendid, mis kuuluvad funktsionaalsete rühmade klassi, kus karboksüülhappe hüdroksüülrühm on asendatud halogeeniaatomiga. Keemiliselt on need struktuurilt väga reaktiivsed, mistõttu on nad väärtuslikud vaheühendid mitmesugustes orgaanilistes sünteesides. Atsetüülhalogeenide üldvalem on RCOX, kus R tähistab orgaanilist jääki ja X tähistab halogeeni (fluori, kloori, broomi või joodi). Kõige sagedamini esinevad ja kasutatavamad on atsetüülkloriid (CH3COCl) ja atsetüülbromiid (CH3COBr).

Nende ühendite kõrge reaktiivsus tuleneb süsinik-halogeen sideme polaarsusest ja halogeeni hea lahkugrupi omadusest. Atsetüülhalogeenid reageerivad kergesti nukleofiilidega, nagu alkoholid, amiinid ja vesi, moodustades estrid, amiidid ja karboksüülhappeid. Need reaktsioonid on tavaliselt eksootilised ja võivad toimuda kiiresti. Atsetüülhalogeenide valmistamiseks kasutatakse mitmeid meetodeid, sealhulgas karboksüülhapete reageerimist tiohappe kloriidide, fosforpentakloriidide või fosfortrikloriididega.

Atsetüülhalogeenid leiavad kasutust laialdaselt orgaanilises keemias. Neid kasutatakse atsetüülimisreagentidena, mille käigus lisatakse atsetüülrühm (CH3CO-) teisele molekulile. See protsess on oluline paljude ravimite, pestitsiidide ja muude spetsiifiliste kemikaalide tootmisel. Samuti on nad olulised lähteained polümeeride sünteesil. Ohutusmeetmed on atsetüülhalogeenidega töötamisel kriitilise tähtsusega, kuna need on sageli ärritavad, söövitavad ja võivad reageerida niiskusega, eraldades ohtlikke aurusid, nagu vesinikkloriidhape.