sulfonowania

Sulfonowanie to reakcja chemiczna, w której grupa sulfonowa (-SO3H) jest wprowadzana do cząsteczki. Najczęściej jest to reakcja aromatyczna, gdzie związek aromatyczny, taki jak benzen, reaguje z kwasem siarkowym lub fumującym kwasem siarkowym (roztwór SO3 w stężonym H2SO4). Mechanizm reakcji obejmuje atak elektrofilowy grupy SO3 na pierścień aromatyczny. Reakcja sulfonowania jest odwracalna, a grupa sulfonowa może zostać usunięta w wyniku ogrzewania z rozcieńczonym kwasem siarkowym.

Sole kwasów sulfonowych, znane jako sulfonaty, mają szerokie zastosowanie. Wiele barwników zawiera grupy sulfonowe, które poprawiają ich rozpuszczalność w wodzie i zdolność wiązania się z włóknami. Niektóre leki, zwłaszcza sulfonamidy, są pochodnymi kwasu sulfonowego i wykazują działanie antybakteryjne. Detergenty, takie jak alkilobenzenosulfoniany, są produkowane na dużą skalę dzięki ich właściwościom powierzchniowo-czynnym.

W przemyśle organicznym sulfonowanie jest kluczowym etapem w syntezie wielu cennych związków. Pozwala na wprowadzenie reaktywnych grup funkcyjnych, które mogą być dalej modyfikowane. Na przykład, grupy sulfonowe mogą zostać zastąpione przez inne grupy, takie jak grupy hydroksylowe czy cyjanowe, w reakcjach substytucji nukleofilowej. Kwasowość grupy sulfonowej sprawia, że jest ona również użyteczna w reakcjach katalizy kwasowej.