porphyrineachtige

Porphyrineachtige, ook wel porphyrinoïden genoemd, is een verzamelnaam voor verbindingen die een macrocyclic tetrapyrrolic kern bevatten. De kern bestaat uit vier pyrrole-achtige eenheden die via methinebruggen met elkaar zijn verbonden, waardoor een uitgebreid geconjugeerd ringstelsel ontstaat. Het centrale metaalion kan Fe, Mg, Zn of een ander metaal zijn; vaak is de macrocyclus ook zonder metaal (free-base porphyrin). Verwante verbindingen die tot de porphyrineachtige groep gerekend worden, zijn chlorines en bacteriochlorines (verzadigde varianten), corroles en andere porphyrinoïden zoals phthalocyanines.

De vaak planaire en aromatische structuur zorgt voor sterke absorptie in het zichtbare spectrum, met een kenmerkende Soret-band bij ongeveer 400 nm en aanvullende Q-banden. Deze optische eigenschappen maken porphyrineachtige tot belangrijke pigmenten en liganden in zowel biologische als chemische systemen. Biologisch komen ze voor in heem (ijzer-porfyrine) en chlorophyll (magnesium-porfyrine), essentiële moleculen in ademhaling en fotosynthese.

Synthetisch kunnen porphyrineachtige worden opgebouwd door condensatiereacties van pyrrole- en aldehydcomponenten, gevolgd door cyclisatie en metaalinvoer. Ze worden toegepast in fotodynamische therapie, katalyse (bij oxidatie en mono-oxygenatie), materiaalkunde en als sensormaterialen. De term porphyrineachtig benadrukt de relationele overeenkomsten met porfyrine en verwijst naar de brede familie van macrocyclische tetrapyrroline systemen.