nitroyhdisteitä

Nitroyhdisteet ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa nitro-ryhmä NO2 on kiinnittynyt hiiliatomiin R-NO2. Nitro-ryhmä on voimakkaasti elektronisella vetovoimallaan deaktivoiva ja polaarinen, mikä vaikuttaa sekä renkaan reaktiokäyttäytymiseen että fyysisiin ominaisuuksiin. Yhdisteet voivat olla aromaattisia, kuten nitroaromit (esim. nitrobenzeni, dinitrobentseenit), tai alifaattisia, kuten nitroalkaanit (esim. nitrometaan) sekä nitroesterit.

Syntetisessa kemiassa nitroyhdisteet ovat usein valmistettu nitriraatiolla. Aromatiset nitro-yhdisteet syntyvät tyypillisesti elektrofiilisen nitriraation avulla, jossa nitroni-ioni NO2+ reagoi aromaattisen renkaan kanssa. Alifaattiset nitro-yhdisteet voidaan saada useilla eri reitillä, mukaan lukien nitriraatio- ja oksidatiiviset lähestymistavat sekä nitrien reaktiot. Nitroesterit muodostuvat yhdistämällä alkoholia nitraatioreaktioissa tai vastaavilla reiteillä, ja joistakin nitroestaereista on tavattu kaupallista käyttöä.

Tärkeimmät reaktiot liittyvät nitro-ryhmän elektro-pitoisuuteen: nitroyhdisteet pelkistyvät usein amiineiksi (esim. nitrobenzeeni → aniliini) katalyyttisellä haudutusreaktiolla tai metallien redoksikäsittelyllä. Nitro-ryhmä toimii sekä sähköisestivetäjänä että kilpailevana funktioina monissa reaktioissa, ja sen ansiosta nitroyhdisteet ovat keskeisiä raaka-aineita värjä- ja lääkeaine- sekä lannoite- ja räjähdysainevalmistuksessa.

Käyttökohteet ja riskit ovat laaja-alaisia: nitroyhdisteitä käytetään esimerkiksi väreissä, lääke- ja kemiallisissa synteeseissä sekä joidenkin räjähteiden valmistuksessa (esim. TNT). Ne voivat olla erittäin räjähtäviä tai toksisia, ja käsittely sekä ympäristövaikutukset vaativat asianmukaisia turvallisuus- ja säädöstoimia.