elektrofiilisen

Elektrofiilinen on kemiallinen adjektiivi, jota käytetään kuvaamaan ainetta, atomia tai molekyylin osaa, joka hakee elektroneja eli elektronipareja. Elektrofiilit ovat elektronivajeisia ja siten vastaanottavat elektronipareja reaktiomekanismeissa. Tällaiset substaatiot voivat olla positiivisesti varautuneita ioneja, vakaasti jonkinlaisen varaustilanteen vuoksi, tai muuten elektroniparihaun kohteita.

Käytännössä elektrofiilit reagoivat nucleophileihin, eli elektronipareja luovuttaviin otteisiin, muodostaen uusia kovalenttisia sidoksia. Tämä käynnistyy usein silloin, kun elektrofiilin elektronivaje houkuttelee reaktiivisia aukkoja tai pi- ja lone-pi järjestelmiä. Yleisiä esimerkkejä elektrofiileistä ovat protot, nitroniili (NO2+), rikkidioksidi (SO3), boronitridisaneet BF3 sekä metalli-ionit ja ko-happomat ionit kuten acylium-ioni (RCO+). Elinkaarissa elektrofiilis voi ilmetä sekä orgaanisissa että epäorgaanisissa reaktioissa.

Sovelluksia: elektrofiilisiä reaktioita esiintyy muun muassa elektrofiilisessa substituutiossa aromattisissa yhdisteissä, elektrofiillisessä additiossa alkenenien ja alkyynien kanssa sekä monissa hajoamis- ja sovitusreaktioissa. Elektrofiilisyys riippuu sekä elektrofiilin luonteesta että ympäristöstä, kuten nesteen polaarisuudesta ja hapon- tai emäksen luonteesta. Käsite on keskeinen organiskessa ja epäorgaanisessa kemiassa, sekä teoreettisissa mekanismeissa ja käytännön syntetissä.