Nitroryhmä

Nitroryhmä, eli nitro-ryhmä, on orgaanisen kemian substituentti, jonka yleinen koostumus on –NO2. Yleisimmin nitro-ryhmä kiinnittyy orgaaniseen jäännökseen R, jolloin muodostuu R–NO2. R-ryhmän ja nitro-ryhmän välillä nitro-keskus on typpiatomi, joka on sidoksissa kahteen oksygeniin; nitro-ryhmästä on useita resonoivia rakenteita, mikä antaa ryhmälle vakauden ja voimakkaan elektronivie- vaikutuksen. Nitro-ryhmä on tyypillisesti suunnilleen parallel, ja sen läheisyydessä olevat atomit ovat osana planaarista rakennetta.

Ominaisuudet ja vaikutukset: Nitro-ryhmä on erittäin elektroneja vetäviä sekä induktiivisesti että mesomerisesti. Tämä tekee siitä vahvan deaktivoivan substituentin aryleihin ja meta-direktiivin, mikä suosii substituointia renkaassa kolmanneksi kohtaan (meta-positio) electrophilic aromatic substitution -reaktioissa. Nitro-ryhmä antaa myös ominaisuuksia, kuten suuresti vakaat nitro-suhteet ja sen kyvyn osoittaa redox-reaktioita, joita voidaan käyttää edelleen synteettisissä reaktioissa.

Synthesis ja reaktiot: Yleisin nitro-ryhmän asentaminen aromaatteihin tapahtuu tiukasti nitrausreaktiossa, jossa aromi reagoi happamana nitrausseoksena (nitric acid ja sulfuric acid). Nitro-ryhmän pelkistys johtaa aminoryhmään (–NH2) erilaisilla pelkistysmenetelmillä (esim. H2 Pd/C tai tin/lyijy-hydrokloridi). Nitro-ryhmä on lisäksi rakennuspalikka monille tärkeille yhdisteille: väriaineille, lääkeaineille ja lannoitteille.

Käyttö ja turvallisuus: Nitro-ryhmä esiintyy laajasti esimerkiksi TNT:ssä ja monissa difyysereissä sekä synteettisissä orgaanisissa yhdisteissä. Nitro-ryhmät voivat olla myrkyllisiä ja joissakin tapauksissa räjähtäviä, erityisesti sekoitettuna muiden reagoivien aineiden kanssa. Nitrounäytteet ja nitrausreaktiossa käytetyt hapot vaativat huolellista käsittelyä ja asianmukaisia turvatoimia.