nitraatioissa

Nitraatio on kemiallinen reaktio, jossa nitro-ryhmä (-NO2) liitetään molekyyliin. Sitä käytetään erityisesti aromaattisten yhdisteiden elektroni-deaktivoituvien tai -aktiivisten renkaiden areneihin, joissa nitro-ryhmä lisätään yhdisteeseen elektrofiilisellä substituutioreaktiolla. Yleisin nitroitumisen järjestelmä muodostuu rikkihaposta (H2SO4) ja typen hapon (HNO3) seoksesta, joka tuottaa nitronium-ione NO2+ -syöttöaineen.

Tapa, jolla nitraatio etenee, riippuu tutkittavasta yhdisteestä. Aromaatit reagoivat pääasiassa elektrofiilisen aromatic substitution -mekanismin kautta nitro-ryhmän lisäämisen aromaatin pyörimykseen. Käytännössä yhdisteet kuten bentseeni nitrataan usein rikkihapon ja typen HNO3:n seoksessa, jolloin syntyy nitrobenzeeniä. Substituenttien vaikutus ohjaa nitration paikan: esimerkiksi bentseeniin substituenttia lisäävä ryhmä vaikuttaa reaktiopaikkaan sekä määrään saaden erilaisia regioisomeja.

Käytännössä nitration on voimakkaasti eksoterminen ja vaatii jäähdytystä sekä hallittuja lämpötiloja. Vastaavat reaktiot voivat tuottaa seoksena useita isomeja, jolloin puhdistus ja erottelu ovat tarpeen. Nitro-kemikaaleja syntyy sekä aromaattisista että joidenkin alifaattisten yhdisteiden nitration avulla; tyypillisiä tuotteita ovat nitroaromit, nitroyhdisteet farmasiassa, värjäyksissä ja polymeereissä käytetyt välituotteet.

Käyttötarkoitukset ulottuvat teollisuudesta tutkimukseen: nitroaromeja käytetään muun muassa väriaineissa, lääkkeissä ja primaärien räjähteiden, kuten trinitrotolueenin (TNT), valmistuksessa. Nitro-ryhmän deaktivoiva vaikutus vaikuttaa sekä reaktiivisuuteen että biologiseen käyttökelpoisuuteen, mikä on huomioitavaa sekä suunnittelussa että turvallisuudessa. Nitraatioon liittyy voimakkaita ympäristöriskejä, kuten NOx-kaasut sekä hapan jäännösaineet, minkä vuoksi käsittely vaatii asianmukaisia turvallisuus- ja jätehuoltokäytäntöjä.