karbonylgruppen

Karbonylgruppen är en funktionell grupp inom organisk kemi som består av en kolatom dubbelt bunden till en syreatom (C=O). Kolatomen är sp2-hybridiserad och ligger i ett plan med omgivande atomer. Bindningen är kort och stark (ungefär 1,20 Å). Polariseringen gör kolatomen något positivt laddad medan syret bär en negativ partialladdning, vilket gör gruppen mycket reaktiv.

Förekomst: Karbonylgruppen återfinns i ett brett spektrum av föreningar. De mest kända är aldehyder (R-CHO) och ketoner (R-CO-R'). Denna grupp är också central i derivat som karboxylsyror och deras föreningar som esters (R-COOR'), amider (R-CONR'2) och anhydrider, samt i acylklorider (R-COCl). Tillsammans utgör de funktioner där C=O är kärnan och bestämmer polaritet och reaktivitet.

Reaktivitet: Den polariseringen gör kolatomen särskilt mottaglig för nukleofila attacker, särskilt i aldehyder och ketoner. Aldehyder är generellt mer reaktiva än ketoner. I karboxylföreningar sker oftast acylsubstitution där en nukleofil ersätter en grupp (t.ex. OR eller halogen). Konjugation med pi-system kan också påverka karbonylens energi och reaktivitet.

Spektroskopi och struktur: Infraröd spektroskopi kännetecknar karbonylgruppen genom ett starkt C=O-streck omkring 1650–1840 cm−1, beroende på derivat och konjugation. I kol-13 NMR ligger karbonylkolet vanligtvis i ungefär 160–210 ppm; aldehydkolet ligger ofta i 190–200 ppm. Proton-NMR visar aldehydprotonen runt 9–10 ppm.

Betydelse: Karbonylgruppen är central i organisk syntes och biokemi. Den förekommer i många biologiska föreningar, läkemedel och industriella processer. Närvaron av C=O påverkar polaritet, löslighet och reaktivitet hos molekylen, och karbonylbaserade omvandlingar utgör grunden för många syntetiska strategier.