karboksyyliryhmälle

Karboksyyliryhmä, eli karboksyyliryhmä, on orgaanisen kemian toiminnallinen ryhmä, jolla on rakenteellinen motiivi –COOH. Se muodostuu hiiliatomista, joka on sekä kaksoissidoksella C=O kiinnittynyt että yksinkertaisella sidoksella OH-ryhmään. Tämä ryhmä määrittää karboksyylihappojen sekä niiden johdannaisten (kuten estereiden, amiidien ja akyylikloriidien) kemiallisen käyttäytymisen.

Karboksyyliryhmällä on suuri polaarisuus, ja se pystyy luovuttamaan protonin vesiliuoksessa, jolloin muodostuu karboksylaatti-ioni (R-COO−). Resonoituneet rakenteet karboksylaatti-ionssa selittävät karboksyylihappojen luonteenomaisen heikon, mutta kohtuullisen vahvan happona toimivan luonteen. Tyypillinen pKa-arvo veden presenceessa on noin 4–5, mikä tekee niistä heikkoja hapoja. Ryhmä on tasopintainen ja sen hiiliatomin ympäristö on elektrofiilinen, mikä mahdollistaa acylykyl-substituutioreaktiot.

Karboksyyliryhmä osallistuu moniin reaktioihin. Karboksyylihapoja voidaan esteröidä alkoholien kanssa muodostaen estereitä sekä reagoida amiineilla muodostaen amiideja. Aktivointi –COOH-ryhmälle (esim. aksyylkloridien, happi-anhydridien tai muita aktivoivia välivaiheita käyttäen) mahdollistaa erilaiset yhdisteiden valmisteet ja sidosten konversiot. Joidenkin β-keto-yrttien karboksyylaatio mahdollistaa decarboxylaation lämpötilan tai katalyyttisen vaikutuksen seurauksena.

Esittäytyminen ja esiintyminen: Karboksyyliryhmä löytyy lukuisista biokemiallisista yhdisteistä, kuten aminohapoista ja rasvahapoista, ja se on keskeinen osa metaboliaa sekä polymeerien, elintarvikkeiden ja lääkeaineiden kemiassa. Käytännön merkitys ulottuu sekä teollisuuteen että biokemiaan.

Suomen kielen käytössä karboksyyliryhmälle- tai karboksyyliryhmä -sana viittaa allatiiviseen muotoon, osoittamaan “kohteena/koordinoituna karboksyyliryhmälle” osana kuvailua tai reaktiokuvauksia.