aksyylkloridien

Aksyylkloridit (engl. acyl chlorides) ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on karboksyyliryhmä R–CO– ja kloori (Cl) sitoutuneena suoraan hiileen. Tämä C(O)–Cl-ryhmä tekee niistä erittäin reaktiivisia nukleofiileille ja käyttökelpoisia karboksyyliryhmän siirtämiseen muihin yhdisteisiin. Aksyylkloridit ovat yleensä hygroskooppisia ja veden kanssa reagoivia; ne hydrolysoituvat muodostaen karboksyylihappoa ja HCl.

Valmistus ja lähteet: yleisesti karboksyylihapot muuntuvat aksyylklorideiksi käyttämällä klooriyhdisteitä kuten tiokloridia (SOCl2) tai oksalylklooria (COCl)2; lisäksi käytetään PCl3 tai PCl5. Näin syntyy R–CO–Cl.

Reaktiot: aksyylkloridit reagoivat helposti nukleofiilien kanssa. Alkoholit muodostavat estereita: R–CO–Cl + R'OH → R–COOR' + HCl. Amiinit muodostavat amideja: R–CO–Cl + R'NH2 → R–CONR' + HCl. Vesi aiheuttaa nopean hydrolyysin: R–CO–Cl + H2O → R–COOH + HCl. Ne voivat myös osallistua anhydridi- ja muiden karboksyylihappoyhdisteiden valmistukseen sekä toimia karboksyyliryhmän siirtäjinä.

Käyttö: aksyylklorideja käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä asetylaatioissa, esterien ja amideiden valmistuksessa sekä karboksyylihappojohdannaisiin liittyvissä reaktioissa. Farmasia, väriaineet ja polymeeriteollisuus hyödyntävät aksyylkloridien reaktiivisuutta.

Turvallisuus ja varastointi: aksyylkloridit ovat vahvasti syövyttäviä ja kosteudelta herkkiä. Ne vapauttavat HCl-höyryä hydrolysoituessaan. Käsittely tapahtuu ilmatiiviisti, suojavarustein ja kuiva-aineolosuhteissa. Ne varastoidaan kuivissa, hyvin ilmastoiduissa tiloissa.