karboksylaattiionssa

Karboksylaatio tarkoittaa kemiallista reaktiota, jossa karboksyyliryhmä (-COOH) lisätään yhdisteeseen, usein käyttämällä hiilidioksidia (CO2) lähdehiilenä. Reaktioita esiintyy sekä biologisissa poluissa että laboratorio- ja teollisuuskemiassa.

Biologiset karboksylaatiot ovat entsymaattisia reaktioita, joissa käytetään ATP:a ja biotiinia. Esimerkkejä ovat pyruvaattikarboksilaasi, joka muuttaa pyruvaatin oksaloasetaatiksi, sekä acetyl-CoA-karboksylaasi, joka tuottaa malonyyli-CoA:ta rasvahappojen synteesissä. Calvinin kierrossa RuBisCO karboksyloi ribuloosi-1,5-bisfosfaatin muodostaen kaksi 3-fosfoglyseraatin molekyyliä.

Laboratorio- ja teollisuuskemiassa karboksylaatio toteutetaan usein CO2:n lisäämiseen karboksyyliryhmällä. Grignard- ja organolithium-yhdisteet reagoivat CO2:n kanssa muodostaen karboksyylihappoja, jotka hapetuksen tai muiden muokkausten jälkeen saavat muodon karboksylaateiksi tai -hapoiksi. Kolbe–Schmittin reaktio on klassinen menetelmä fenolien karboksylaatioon CO2:een, tuottaen ortohydroksibensoi- ja salisyylihapon kaltaisia yhdisteitä.

Merkitys ja sovellukset ulottuvat sekä hiilidioksidin kierrätykseen ympäristön näkökulmasta että karboksyyliryhmien rakentamiseen orgaanisessa synteesissä sekä funktionaalisten materiaalien valmistukseen, kuten carboxylated-hiilituotteisiin. Karboksylaatio on keskeinen reaktio sekä biologisissa aineenvaihdunnissa että moderneissa kemiantekniikoissa.