OHryhmään

OHryhmän (hydroksyyliryhmä) on orgaanisen kemian keskeinen funktionaalinen ryhmä, jonka muodostaa hapesta ja vetyyn kovalenttinen O–H-sidos. Se on polaarinen ja kykenee muodostamaan vetysidoksia veden ja muiden molekyylien kanssa. Hydroksyyliryhmän läsnäolo vaikuttaa voimakkaasti yhdisteen fysikaalisiin ominaisuuksiin, kuten kiehumispisteeseen ja liukoisuuteen.

OHryhmä esiintyy yleisesti alkoholeissa (R–OH) ja fenoleissa (Ar–OH). Se on myös osa karboksyyliryhmää (-COOH) karboksyylihapoissa. Lyhyet hiilivetyketjut, joissa on OH-ryhmä, ovat usein vesiliukoisempia, mutta vesiliukoisuus vähenee pidempien hiiliketjujen kasvaessa. Hydroksyyliryhmä tekee yhdisteestä polaarisen, ja liukoisuus vedessä riippuu sekä ryhmän että hiiliketjun toisista osista.

Reaktiot ja merkitys: Alkoholien pKa on tyypillisesti noin 15–19, fenoleilla noin 10; OH-ryhmä voi deprotonoida vahvoilla emäksillä muodostaen RO− tai ArO− -ioneita. Hydroksyyliryhmän reaktiot sisältävät esteröitymisen karboksyylihappojen kanssa, oksidoinnin primaarisista alkoholeista aldehydeihin ja edelleen karboksyylihapoiksi sekä useita biokemiallisia reittejä. Hydroksyyliryhmät ovat olennaisia monien biomolekyylien, kuten sokereiden ja aminohappojen, rakenteessa ja toiminnassa, sekä niistä johtuvissa proteiinien ja muiden molekyylien kemiallisissa reaktioissa.