Hydroksyyliryhmän

Hydroksyyliryhmä on kemiallinen funktionaalinen ryhmä, joka koostuu yhdestä happi- ja yhdestä vetyatomista sitoutuneina toisiinsa. Se esiintyy yleisesti orgaanisissa yhdisteissä sitoutuneena hiiliin muodostaen R–OH-yhdisteen, kuten alkoholeissa ja fenoleissa. Hydroksyyliryhmä on polaarinen ja vuorovaikutuskyvyltään vahva, mikä selittää sen osuutta veden liukoisuudessa sekä korkeissa kiehumispisteissä.

Ominaisuudet ja merkitys

Hydroksyyliryhmä muodostaa vahvoja vesihydrogen-sidoksia ja lisää siten yhdisteen vesiliukoisuutta. Prootien luovuttaminen on mahdollista, jolloin –OH voi toimia lievästi happamana, erityisesti fenoleja pienemmässä määrin, kun taas alkoholit ovat heikosti happamia. Yleisesti alkoholit voivat reagoinnissaan toimia sekä happona että nukleofiilinä, riippuen reaktoreaktiosta ja reagenteista.

Tyypit ja esiintymismuodot

Hydroksyyliryhmä sijaitsee usein hiiliatomin tuntumassa muodostaen alkoholit (R–OH). Fenolit ovat erityinen alaryhmä, jossa –OH on suoraan aromaattisessa renkaassa. Hydroksyyliryhmä esiintyy myös polyoolien, kuten glyserolin, ja biologisesti tärkeissä yhdisteissä, kuten monosakkarideissa ja aminohappojen joissakin sivuketjuissa.

Yleisimmät reaktiot

Hydroksyyliryhmää voidaan modifioida esim. esteröitymällä karboksyylihappojen kanssa, mikä johtaa estereihin. Alkoholit voivat osallistua dehydraatio- ja oksidoreaktioihin: primaariset alkoholit voivat hapettua aldehydeiksi ja edelleen karboksyylih unsereiksi, sekundaariset alkoholit ketoneiksi. Hydroksyyliryhmä toimii myös tärkeänä sivuketjun reaktiopaikkana rasvoissa ja polyoleissa.

Esimerkkejä

Esimerkkejä hydroksyyliryhmää sisältävistä yhdisteistä ovat metanol, etanol sekä fenoli ja glyseroli. Hydroksyyliryhmän ominaisuudet vaikuttavat yhdisteen kemiallisen reaktiivisuuden, nesteominaisuuksien ja biologisen toiminnan kannalta.