karboksyylihapporyhmä

Karboksyylihapporyhmä on funktionaalinen ryhmä orgaanisissa yhdisteissä, jonka tunnus on -COOH. Ryhmä koostuu hiiliatomista, joka muodostaa kaksoissidoksen happiatomin kanssa (C=O) ja on lisäksi sitoutunut hydroksyliryhmään (-OH), jolloin syntyy karboksyylihapporyhmän rakenteellinen ydin.

Ryhmä on polaarinen ja sisältää sekä hapen että hiilen, mikä tekee siitä sekä happaman että vesiliukoisen lähteen. Carboxyl-ryhmä kuuluu heikkoihin happoihin: vesiliuoksessa karboksyylihappo luovuttaa protonin muodostaen karboksylaatti-ioni (carboxylate). Yleisesti karboksyylihappojen pKa-arvot ovat noin 4–5, mutta arvot voivat vaihdella pitkän hiiliketjun tai substituenttien vaikutuksesta.

Käytännössä karboksyylihapporyhmä esiintyy sekä karboksyylihappojen itsessään että niiden derivaatteina, kuten estereinä ja amidina. Ryhmän reaktiivisuus sallii esteröinnin alkoholeilla (esterit), amidirakenteiden muodostumisen aminohappojen kanssa sekä selektiivisen reduktion primaarisiin alkoholeihin. Lisäksi karboksyylihapporyhmä voi liueta veteen ja deprotonoituaan muodostaa karboksylaatti-ioneja. Decarboxylation ja katalyyttinen muutto ovat yleisiä reaktioita tietyissä ympäristöissä ja entsyymireaktioissa.

Esimerkkejä karboksyylihapporyhmän sisältävistä yhdisteistä ovat etikkahappo (CH3COOH) ja benzoehappo (C6H5COOH). Näiden ryhmä antaa yhdisteilleen sekä happamuuden että polaarisuuden, vaikuttaen niiden biologisiin ja teollisiin sovelluksiin.