karboksilaattiioni

Karboksilaattiioni on kemiallinen reaktio, jossa substraattiin lisätään karboksyyliryhmä (-COOH) hiilidioksidin (CO2) avulla tai CO2:sta peräisin olevia hiiliä. Reitit voivat olla biologisia entsymaattisia prosesseja sekä teollisia tai synteettisiä kemiallisia menetelmiä, joissa CO2 toimii hiilen lähteenä.

Biologiassa karboksylaation merkitys on keskeinen hiilen sitomisessa ja sekä energia- että biomassatuotannon ohjauksessa. Esimerkkinä on Calvinin kierto kasveissa, jossa RuBisCO-katalyysi liittää CO2:n ribulose-1,5-bisfosfaatin kanssa muodostaen 3-fosfoglyseraatin, jota käytetään sokerien ja muiden biomolekyylien syntetisoimisessa. Toinen esimerkki on pyruvaatin karboksylaatio oksaloetinaatiksi gluconeogeneesissä ja anapleroosi-kierroissa sitovan tason ylläpitämiseksi. Biologisissa reiteissä karboksylaatio vaatii usein ATP:n tai muiden kofaktorien energiaa.

Teollisessa ja synteettisessä kemiassa karboksylaatiolla muodostetaan usein karboksyylihappoja tai niiden derivaatteja CO2:n avulla. Yleisä menetelmä on CO2:n reagointi reaktiivisten organometyllisten tai -yhdistelmien kanssa (esim. Grignard- tai carbanion-reaktiot) ja lopullinen hapetushan acidointiin carboxylic-acidiksi. Toinen tunnettu reitti on Kolbe-Schmittin reaktio, jossa fenolijohdannaiset muodostuvat CO2:n paineen ja katalyyttisen kontrollin alaisena. Karboksilaation hoitaa useimmiten metalli- tai disrupt-katalyysit, jolloin CO2 hyödyttää monien arkkitehtuurien rakentamista.

Karboksilaattiioni on olennaista sekä biotalouden hiilidioksidin hyödyntämisen että lääke- ja materiaaliteollisuuden synteesien kannalta. Se mahdollistaa hiilen käytön tehokkaasti organisen kemian rakennuspalikkana ja tukee CO2:n kytkemistä talouden sisältöön.