fenolijohdannaiset

Fenolijohdannaiset ovat fenolirenkaaseen liittyviä orgaanisia yhdisteitä, joissa yksi tai useampi fenolihappoa substituentti on korvattu muulla ryhmällä. Ydinrakenteen vuoksi niillä on usein sekä aromina että hydroksyyliryhmän aiheuttama happamuus, ja substituenttien mukaan ominaisuudet muuttuvat huomattavasti. Fenolijohdannaisia voidaan luokitella esimerkiksi alkyylifenyoleihin (kresolit, xylenolit), halogenoituviin fenoleihin (kloorifenolit, bromo-fenolit), sekä nitrofenoleihin ja aryyli- tai funktionaalisiin ryhmiin liitettyihin fenoleihin.

Tyypillisiä ryhmiä ovat alkyyliset fenolit (kresolit, xylenolit), halogenoidut fenolit (kloorifenolit, 4-nitrofeneolit) sekä erilaiset monimutkaiset substituentit. Fenolijohdannaiset ovat laajasti käytössä teollisuudessa: desinfektio- ja antiseptiset tuotteet, polymeerien ja hartseiden raaka-aineet (esim. fenoliformaldehydihartsit), väriaineet sekä joidenkin lääkkeiden välituotteet.

Ominaisuudet vaihtelevat suuresti substituenttien mukaan. Fenolihapon luonteen vuoksi useimmat fenolijohdannaiset ovat emäksisen vähän happamia kuin pelkkä fenoli, mutta substituentit voivat lisätä tai vähentää happamuutta sekä muuttaa liukoisuutta ja reaktiokykyä. Monet fenolijohdannaiset ovat myrkyllisiä tai toksisia sekä ympäristölle haitallisia; halogenoidut yhdisteet voivat kestää ympäristössä pitkään ja kertyä eliöihin.

Sääntely ja turvallisuusohjeet korostavat asianmukaista käsittelyä, varastointia ja päästöjen minimointia. Useat fenolijohdannaiset ovat EU- ja kansainvälisessä sääntelyssä rekisteröinnin ja riskinarvioinnin piirissä REACHin kaltaisten järjestelmien kautta.