glykosidischen

Glykosidische Bindungen sind chemische Verbindungen, bei denen ein Zuckerrest über eine glykosidische Bindung an einen Nicht-Zucker-Teil, das Aglykon, gebunden ist. In der Biologie wird oft von Glycosiden gesprochen, wobei Zuckerteil als Glycon und der Nicht-Zucker-Teil als Aglykon bezeichnet wird.

Die glykosidische Bindung entsteht normalerweise am anomeren Kohlenstoff des Zuckers und kann in drei Hauptformen auftreten: O-Glykoside, N-Glykoside und seltener C-Glykoside. O-Glykoside verknüpfen den Zucker über eine Sauerstoffbrücke mit dem Aglykon, N-Glykoside über eine Stickstoffbrücke, und C-Glykoside bilden eine direkte C-C-Verknüpfung zwischen Zucker und Aglykon. Typische Beispiele finden sich in vielen Naturstoffen: pflanzliche Glycoside tragen oft eine O-Glykosidbindung, Nukleoside weisen eine N-Glykosidbindung auf, während C-Glykoside seltener vorkommen.

In Biosynthese und Stoffwechsel spielen glykosidische Bindungen eine zentrale Rolle: Glycosyltransferasen katalysieren die Bildung von Glycosiden, indem sie Zuckerreste an verschiedene Aglykone anhängen; Glycosidasen bzw. glykosidasen Hydrolysen die Bindungen, wodurch Zuckeranteile freigesetzt werden. Glycoside dienen in Pflanzen als Speicher- und Schutzstoffe, tragen zu Farbstoffen, Detergens- oder Schutzfunktionen bei und stellen oft pharmakologisch wirksame Verbindungen bereit.

Beispiele für glykosidische Verbindungen umfassen Saccharose als Disaccharid mit einer glykosidischen Bindung zwischen Glucose und Fructose, sowie verschiedene medizinisch relevante Glycoside wie Herzglykoside, Flavonoid- oder Steroidglycoside. Die glycosidische Natur beeinflusst Löslichkeit, Stabilität, Bioverfügbarkeit und Aktivität vieler natürlicher und synthetischer Verbindungen.