esteröitymisreaktioilla

Esteröitymisreaktioilla, eli esteröinti, tarkoitetaan kemiallista reaktiota, jossa karboksyylihappo tai sen johdannainen reagoi alkoholin kanssa muodostaen esterin ja vettä. Reaktiota katalysoi usein vahva happo, kuten rikkihappo tai suolahappo. Reaktio on tasapainoreaktio, eli se voi edetä myös päinvastaiseen suuntaan, jolloin esteri hydrolysoituu takaisin alkoholiksi ja karboksyylihapoksi. Tätä kutsutaan hydrolyysiksi.

Esteröitymisreaktioilla on laaja merkitys niin teollisessa tuotannossa kuin luonnossakin. Esimerkiksi monet luonnossa esiintyvät rasvat ja öljyt ovat estereitä, jotka muodostuvat pitkäketjuisten karboksyylihappojen ja glyserolin välisissä esteröitymisreaktioilla. Teollisuudessa esteröitymisreaktioilla valmistetaan esimerkiksi liuottimia, muoveja, hajusteita ja lääkkeitä.

Yksi tunnetuimmista esteröitymisreaktioista on Fischerin esteröinti, jossa karboksyylihappo ja alkoholi reagoivat happokatalyytin läsnä ollessa. Reaktiomekanismiin kuuluu karboksyylihapon protonoituminen, jonka jälkeen alkoholi hyökkää karbonyylihiileen. Tämän jälkeen tapahtuu molekyylinsisäinen siirtyminen ja veden poistuminen, jolloin esteri muodostuu. Reaktio on reversiibeli, ja tasapainoa voidaan siirtää poistamalla joko muodostuvaa esteriä tai vettä reaktioseoksesta. Esteröitymisreaktioilla on keskeinen rooli orgaanisessa kemiassa ja monilla teollisuudenaloilla.