esterfunktion

Esterfunktion bezeichnet die chemische Gruppe, die in Estern vorkommt. Ihr strukturelles Merkmal ist die CO–O-Bindung, wobei das Sauerstoffatom auch an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das teilweise mit einer Alkyl- oder Arylgruppe assoziiert sein kann. Der allgemeine Summenformel für einen generischen Ester lautet RCOOR′, wobei R und R′ unterschiedliche organische Reste darstellen können. Ester entstehen häufig durch die Reaktion von Carbonsäuren und Alkoholen, wobei als Nebenprodukt Wasser freigesetzt wird; dieser Vorgang wird als esterische Saponifikation bezeichnet, wenn die Reaktion unter Laugenbedingungen stattfindet.

Auf molekularer Ebene weisen Estern typische NMR‑Signalgruppen auf: ein charakteristisches ^13C-NMR-Signal für das Carbonyl­carbons bei etwa 170–180 ppm und Protonenspuren im ^1H-NMR im Bereich von 3,5–4,5 ppm für die α‑Protonen des Alkylsäurerestes. In infrared‑Spektren erscheint die CO‑Stretch bei 1730–1750 cm⁻¹, während die O–H‑Spannung fehlt. Estern sind in vielen natürlichen Produkten, ätherischen Ölen und synthetischen Polymeren verbreitet. Ihre Polung und die Fähigkeit, als Versickerungswechselant zu wirken, ermöglichen zusätzliche Stoffwechselreaktionen, beispielsweise die hydrolytische Spaltung zu Carbonsäure und Alkohol. In der organischen Synthese werden Estertypen häufig als Schutzgruppen für Carbonsäuren eingesetzt oder als Ausgangsmaterialien für die Herstellung von Cyaniden, Amiden und anderen funktionellen Gruppen.