enantioselektif

Enantioselektivitet (eller enantioselektivitet) beskriver en kjemisk reaksjons evne til å danne overveiende én av to speilbildeisomerer, kjent som enantiomerer. Enantiomerer er ikke-overlappbare speilbilder av et molekyl og kan vise betydelig forskjellig biologisk aktivitet til tross for lik kjemisk sammensetning. I praksis måles hvor stor andel av den ønskede enantiomeren som dannes i forhold til den andre, ofte uttrykt som enantiomerisk overskudd (ee).

Enantiomerisk overskudd beregnes som prosentandelen av én enantiomer minus prosentandelen av den andre. Enoddelte enantiomerer gir ee = 0 %, mens ren dannelse av én enantiomer gir ee = 100 %. EE kan bestemmes ved chiral kromatografi (for eksempel chiral HPLC), polarimetri eller ved NMR-teknikker med chirale løsninger eller legemiddel-standarer.

Tilnærminger for å oppnå en enantioselektiv reaksjon kalles asymmetrisk syntese eller enantioselektiv katalyse. Dette inkluderer bruk av chirale ligander i metallkatalyse (for eksempel i asymmetrisk hydrogenasjon, oksidasjon eller hydrofuncionalisering), organokatalyse (for eksempel aminosyrebaserte eller cinchoninatiske katalysatorer) og biokatalyse (enkemolekylære enzymer). Andre metoder omfatter derakserjon av en racematisk blanding (kjemisk oppløsning) og dynamisk kinetisk oppløsning, der rask konversjon mellom enantiomerer følger en selektiv separasjon av de to formene.

Enantioselektivitet har stor betydning innen legemiddel-, landbruks- og materialindustri, siden ulike enantiomer kan ha ulike terapeutiske virkninger, bivirkninger og fysiske egenskaper. Valget av metode avhenger av måltil en antall tilgjengelige chirale byggesteiner, kostnader og krav til renhet av produktet.