Enantiomerer

Enantiomerer er en type stereoisomerer som er ikke-superponible speilbilder av hverandre. Dette gjelder molekyler som mangler intern speilesymmetri og som inneholder minst ett kiralt sentrum, ofte et asymmetrisk karbon. Hvert par av enantiomerer består av to molekyler som er speilbilder av hverandre og som ikke kan legges oppå hverandre i tre dimensjoner.

I et kiralt miljø kan enantiomerer vise forskjellig atferd, spesielt i biologiske systemer som inneholder kirale reseptorer og enzymer. I et ikke-kiralt, eller achiralt, miljø har de identiske fysiske egenskaper slik som kokepunkt, smeltepunkt og densitet, men de roterer planpolariserte lys i motsatte retninger. Denne optiske aktiviteten måles som spesifikk rotasjon [α], og enantiomerer kan være positive (d- eller høyrotatoriske) eller negative (L- eller venstrerotatoriske).

Nomenklaturilt brukes ofte D- og L- for å beskrive forhold til glyseraldehyd, og R- og S-relativt CIP-systemet brukes til å beskrive konfigurasjonen ved kirale sentre. Eksempler inkluderer D- og L-amino syrer samt D- og L-glukose. Enantiomerer er distinkte fra diastereomerer, som ikke er speilbilder. Noen molekyler kan være meso og dermed achirale, og har ingen enantiomer.

Praktisk betydning: Enantioselektivitet er viktig i biologi og medisin, fordi to enantiomerer ofte har ulik effekt og toksisitet. Separasjon av enantiomerer kan gjøres ved resolusjon av diastereomeriske salter, ved k smaller chiral kromatografi, eller gjennom asymmetrisk syntese. Enantiomerisk renhet, eller enantiomerisk overskudd (ee), brukes som mål på hvor mye av den ene enantiomeren som er til stede i forhold til den andre.