diastereomerer

Diastereomerer er stereoisomerer som ikke er spejlbilleder af hinanden. De opstår når et molekyle har to eller flere stereocentre, og konfigurationen ved mindst ét center er forskellig mellem to isomerer, men ikke ved alle. Til forskel fra enantiomerer, som er hinandens spejlbilleder, er diastereomerer ikke identiske ved rotation.

Diastereomerer er derfor forskellige i både fysiske og kemiske egenskaber. De kan have forskellige kogepunkter, smeltepunkter, opløselighed og reaktivitet, hvilket gør det muligt at separere dem ved konventionelle metoder som kromatografi eller krystallisering, selv om de deler samme molekylformel.

Et klassisk eksempel er 2,3-dichlorobutane. Der findes tre stereoisomerer: (2R,3R) og (2S,3S) danner et enantiompar, mens (2R,3S) er meso og dermed achiral. RR og RS er diastereomerer til hinanden, ligesom RS er diastereomer til RR og SS. I Fischer-projektioner omtales diastereomerer ofte som erythro- eller threo- med henvisning til den relative placering af substituenter.

Diastereomerer er centrale i stereokemi og har stor betydning i syntese og farmasi. Da de ofte udviser forskellige biologiske aktiviteter og sikkerhedsprofiler, er forståelsen af diastereomeriske forhold vigtig for design af lægemidler og for optimering af fremstillingsprocesser.