elektrofielinen

Elektrofielinen, tai elektrofielinen reaktiokeskus, on kemian termi, jolla tarkoitetaan ainetta tai atomia, joka hakee elektronipareja ja vastaanottaa niitä reaktioissa. Elektrofieliset aineet toimivat Lewis-akseina eli elektronin vastaanottajina. Ne ovat usein elektronisesti köyhiä tai niillä on positiivinen varaus, ja niiden keskusta voi olla resonoivasti tai sidosrakenteeltaan epätasapainoinen, mikä lisää sen elektronin hakeutumista.

Esimerkkejä elektrofielisistä ovat protonit (H+), nitroniumpi ion NO2+, karbokaationit sekä yleisesti elektroninsaantiin liittyvät Lewis-hapot kuten boron trifluoridi (BF3) ja alumiinikloridi (AlCl3). Myös karbonyyli- hiilikolmiyhteiset, kuten aldehydejen ja ketonien hiilikosketta, voivat toimia elektrofielisenä keskuksena nucleofileen hyökkäyksessä. Electrofieliset reagenssit ovat siten yleinen osa monimutkaisia orgaanisia reaktioita.

Yleisiä elektrofielisiä reaktioita ovat esimerkiksi alkeeni- tai alkyyni-additiot, joissa elektrofielinen keskusta lisää suoraan C=C- tai C≡C- sidoksiin, sekä aromaattisten renkaiden elektrofiilinen substituutio, kuten nitration, sulfonointi sekä Friedel–Crafts -reaktiot. Näissä reaktioissa elektronisesti köyhä keskusta tarttuu nuuklifoilisen partnertoihin, mikä johtaa uuden sidosrakenteen muodostumiseen.

Elektrofielisyyteen vaikuttavat sekä molekyylin rakennetta että reaktio-olosuhteita. Elektronisesti vetävät substituentit voivat lisätä elektrofiilisyyttä, kun taas elektronisesti vahvistavat ryhmät voivat vähentää sitä. Lisäksi liuottimen polariteetti, stabilointi reaktiotuotteessa ja mahdolliset resonance-rakenne voivat muuttaa elektrofielisen keskuksen voimakkuutta. Elektrofielisyys on keskeinen käsite orgaanisessa synteesissä, koska se määrittää, milloin ja missä reaktiot etenevät.