dealkilacja

Dealkilacja to reakcja chemiczna polegająca na usunięciu grup alkilowych z cząsteczki. Najczęściej dotyczy atomów azotu i tlenu, czyli N-dealkilacji oraz O-dealkilacji. W wyniku tych procesów cząsteczka traci część swojej alkilowej masy, pozostawiając cząsteczkę o niższej alkilacji oraz uwalniając fragment alkilowy.

Najważniejsze typy to N-dealkilacja i O-dealkilacja. N-dealkilacja polega na usunięciu jednej lub kolejnych grup alkilowych z aminy, co prowadzi do aminy o mniejszym stopniu alkilacji (np. tertiary → secondary lub primary). O-dealkilacja obejmuje demetylację i innych eterów; przykładem jest demetylacja anisolu, która daje fenol i formaldehyd.

Mechanizmy dealkilacji obejmują zarówno procesy biochemiczne, jak i chemiczne. W organizmach żywych kluczowy jest enzymatyczny mechanizm demetylacji katalizowany przez cytochrom P450, który inicjuje hydroxylację grupy alkilowej i rozszczepienie wiązań C–N lub C–O. W chemii syntetycznej dealkilacja może przebiegać przez hydroksylację, oksydację, hydrolizę lub hydrogenolizę, zależnie od układu i użytych katalizatorów.

Znaczenie dealkilacji jest duże w farmakokinetyce i toksykologii, gdzie wpływa na aktywność, rozkład i eliminację leków oraz toksyn. Proces ten ma także zastosowania w chemii środowiskowej i przemysłowej, np. w modyfikowaniu właściwości cząsteczek lub w usuwaniu alkilowych zanieczyszczeń.