atsüülhalogeniidid

Atsüülhalogeniidid, tuntud ka kui happe haliidid, on orgaanilised keemilised ühendid, mille üldvalem on RCOX, kus R on alküül- või arüülrühm ja X on halogeen (tavaliselt kloor, broomi või jood). Need ühendid on tuletatud karboksüülhapetest, kus hüdroksüülrühm (-OH) on asendatud halogeeniaatomiga. Atsüülhalogeniidid on reaktiivsed ühendid ja neid kasutatakse laialdaselt orgaanilises sünteesis erinevate funktsionaalsete rühmade sissetoomiseks molekulidesse.

Kõige levinum atsüülhalogeniid on atsetüülkloriid (CH3COCl), mis on selge, terava lõhnaga vedelik. Teised levinud näited hõlmavad bensüülkloriidi (C6H5COCl) ja propionüülkloriidi (CH3CH2COCl). Nende ühendite reaktiivsus tuleneb atsüülrühmast, kus süsinik-hapnik kaksiksideme kõrval asuv halogeen on hea lahkuv rühm. See muudab atsüülhalogeniidid tundlikuks nukleofiilsete rünnakute suhtes.

Atsüülhalogeniide saadakse tavaliselt karboksüülhapete reageerimisel halogenatsioonireagentidega, nagu tionüülkloriid (SOCl2), fosforpentakloriid (PCl5) või fosforitrikloriid (PCl3). Need reaktsioonid on sageli tõhusad ja annavad kõrge saagise.

Atsüülhalogeniidid osalevad paljudes olulistes orgaanilistes reaktsioonides, sealhulgas esterdamine (alkoholidega reageerimisel), amiidide moodustamine (amiinidega reageerimisel) ja Friedel-Crafts atsüülimine (aromaatsete ühenditega reageerimisel). Neid kasutatakse ka teiste orgaaniliste ühendite sünteesimisel, näiteks ketoonide ja aldehüüdide tootmisel. Nende suure reaktiivsuse tõttu tuleb atsüülhalogeniididega töötamisel olla ettevaatlik, kuna need võivad niiskuse juuresolekul laguneda ja eraldada söövitavaid aure.