Atsüülhalogeniide

Atsüülhalogeniidid, tuntud ka kui halogeeniidid, on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad atsüülrühma (-CO-R), mis on seotud halogeeniaatomiga. Need ühendid on olulised vaheained orgaanilises sünteesis, eriti esterite, amiidide ja teiste atsüülühendite tootmisel.

Kõige tavalisemad atsüülhalogeniidid on atsüülkloriidid, kus halogeeniks on kloor. Näiteks atsetüülkloriid (CH3COCl) on levinud reaktiiv, mida kasutatakse atsetüülrühmade sissetoomiseks molekulidesse. Teised levinud atsüülhalogeniidid hõlmavad atsüülbromiide ja atsüüljodiide, kuigi need on vähem stabiilsed ja harvemini kasutatavad. Atüüülfluoriidid on ka olemas, kuid nende reaktiivsus on erinev.

Atsüülhalogeniidid on väga reaktiivsed nukleofiilide suhtes. Need reageerivad kergesti alkoholide ja fenoolidega, moodustades estreid, ning amiinidega, moodustades amiide. Nende kõrge reaktiivsuse tõttu tuleb neid käsitseda ettevaatlikult, kuna need võivad reageerida ka vee ja niiskusega, moodustades vastavaid karboksüülhappeid ja haloalkanaale.

Sünteesimeetodid hõlmavad sageli karboksüülhapete reageerimist halogeniseerivate reagentidega, nagu tionüülkloriid (SOCl2) või fosforpentakloriid (PCl5). Neid reaktante kasutatakse karboksüülhappe hüdroksüülrühma asendamiseks halogeeniaatomiga.

Atsüülhalogeniidide kasutusalad ulatuvad farmaatsiatööstusest kuni polümeeride tootmiseni. Neid kasutatakse värvainete, pestitsiidide ja paljude muude orgaaniliste molekulide sünteesil. Nende mitmekülgsus ja reaktiivsus muudavad need väärtuslikuks tööriistaks keemikute arsenalis.