Atsüülhalogeniidide

Atsüülhalogeniidid on orgaanilised ühendid, mille üldvalem on RCOX, kus R on alküül- või arüülrühm ja X on halogeen (tavaliselt kloor, broom või jood). Need on karboksüülhapete derivaadid, kus hüdroksüülrühm (-OH) on asendatud halogeeniaatomiga. Atsüülhalogeniidid on väga reaktiivsed ühendid, eriti nukleofiilse asenduse suhtes, kuna halogeeniaatom on hea lahkuv rühm.

Nende ühendite valmistamiseks kasutatakse mitmeid meetodeid. Levinum on karboksüülhappe reageerimine tioüülkloriidi (SOCl2), fosfortrikloriidi (PCl3) või fosforpentakloriidi (PCl5) abil. Näiteks äädikhappe reageerimisel tioüülkloriidiga tekib atsetüülkloriid. Atsüülhalogeniidid on olulised vaheühendid orgaanilises sünteesis, mida kasutatakse esterite, amiidide ja teiste karboksüülhappe derivaatide tootmiseks. Nad osalevad ka Friedel-Craftsi atsüülimise reaktsioonides, kus need liidetakse aromaatsetele ringidele, moodustades ketoneid. Atsüülhalogeniidid on tavaliselt lenduvad ja neil on terav lõhn. Nende reaktiivsuse tõttu tuleb neid käidelda ettevaatlikult, kuna need võivad reageerida veega ja niiskusega, moodustades vastavaid karboksüülhappeid ja halogeenhappeid.