alkoxidjoner

Alkoxidjoner är negivt laddade syrebaser som bildas när alkoholer avger en proton. Den generella strukturen är RO−, där R är en kolvätekedja. Alkoxidjoner förekommer ofta som alkoxid-salter tillsammans med metaller som natrium eller kalium, till exempel natriummetoxid (CH3ONa), natriumetanoxid (C2H5ONa) eller KOtBu. De är starka baser och bra nukleofiler i organiska reaktioner.

Framställning sker vanligtvis genom deprotonering av alkoholer med starka baser eller med metalliska natrium- eller kaliumföreningar. Exempelvis kan alkoholen deprotoneras av natrium eller av vätebrytande baser som natriumhydrid för att bilda RO−Na+ eller RO−K+ och vätegas frigörs som biprodukt i vissa fall. Alkoxidjoner används också som intermediärer i olika bas-katalyserade reaktioner.

Reaktivitet och användning: Som baser kan alkoxidjoner avlägsna protoner från svaga syror, och som nukleofiler deltar de i Williamson-ether-syntesen där RO− attackeras på en primär halogenalkan för att bilda eters: RO− + R′X → ROR′ + X−. De är centrala i transesterifieringar och i flera polymerisationsreaktioner. Metanolens alkoxid (CH3O−) och etanolens alkoxid (C2H5O−) används ofta i organisk syntes; tert-butyloksid (KOtBu) är en mycket bulky bas som ofta används i selektiva eliminationsreaktioner.

Säkerhet och förvaring: Alkoxid-salter är fuktkänsliga och kan reagera med vatten och luft. De bör hanteras under skyddad atmosfär och lagras torra.