halogenalkan

Halogenalkan, atau alkil halida, adalah senyawa organik yang memiliki satu atom halogen X terikat pada gugus alkil R melalui ikatan C–X. Umum diformulasikan sebagai R–X, dengan X berupa fluor, klor, brom, atau iod. Contoh umum meliputi klorometana (CH3Cl), bromometana (CH3Br), etil klorida (C2H5Cl), dan etil iodida (C2H5I). Sifatnya bervariasi; secara umum halogenalkan bersifat polar karena ikatan C–X, tidak terlalu larut dalam air, dan lebih larut dalam pelarut organik. Titik didih cenderung meningkat seiring bertambah berat halogen.

Halogenalkan diklasifikasikan berdasarkan halogen X (fluoro-, kloro-, bromo-, iodo-) serta berdasarkan tingkat substitusi: primer (R–CH2–X), sekunder (R–CHX–R'), dan tersier (R3C–X). Sifatnya dipengaruhi oleh halogen; I (iodin) sering berperilaku sebagai kelompok meninggalkan yang paling baik, diikuti Br, Cl, dan F; secara umum semakin besar ukuran halogen, semakin mudah ikatan C–X putus, sehingga laju SN1/SN2 meningkat.

Reaksi utama melibatkan substitusi nukleofilik (SN1 dan SN2) dan eliminasi (E1 dan E2). SN2 dominan pada halogenalkan primer dan metil halida dengan nukleofil kuat di pelarut polar aprotik; SN1 dominan pada halogenalkan tersier pada pelarut protik polar, melalui pembentukan karbokation. Elimination dapat terjadi terutama dengan basis kuat, menghasilkan alkena. Kondisi reaksi (pelarut, suhu, kekuatan basa) menentukan dominasi substitusi atau eliminasi.

Penggunaan halogenalkan luas sebagai perantara dalam sintesis organik, pelarut, bahan baku polimer, pestisida, dan produksi farmasi. Dari sisi keselamatan, banyak halogenalkan bersifat toksik, volatil, dan beberapa contoh berpotensi merusak lingkungan; penanganan yang tepat dan pengolahan limbah diperlukan.