Ungesättigtheit

Ungesättigtheit bezeichnet in der organischen Chemie die Eigenschaft eines Moleküls, weniger Wasserstoff zu tragen als das entsprechende gesättigte Strukturisomer. Sie entsteht durch Mehrfachbindungen (Doppel- oder Dreifachbindungen) oder durch Ringe im Molekül. Die Ungesättigtkeit lässt sich durch die DBE (double bond equivalents) bzw. den Indikator der Ungesättigung (IHD) quantifizieren, mit der allgemein gültigen Formel IHD = (2C + 2 + N − H − X)/2, wobei C die Anzahl der Kohlenstoffatome, N der Stickstoffgehalt, H die Wasserstoffzahl und X die Halogenatome ist. Sauerstoff zählt nicht direkt. Das Ergebnis gibt an, wie viele π-Bindungen und/oder Ringe im Molekül vorhanden sind (z. B. eine Doppelbindung oder ein Ring entspricht je 1 DBE; eine Dreifachbindung entspricht 2 DBEs).

Beispiele: Für Ethylen C2H4 ergibt sich DBE = 1; für Ethin C2H2 DBE = 2; für Benzol C6H6 DBE = 4 (drei Doppelbindungen plus ein Ring). Allgemein gilt: gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane) haben DBE = 0, während jedes weitere π-Bindung oder Ring die DBE erhöht.

Anwendungen: Die Ungesättigtheit hilft bei der Strukturaufklärung aus der bekannten Summenformel, in der Massenspektrometrie und bei der Beurteilung von Eigenschaften von Fettsäuren oder Polymerspektren. In der Biologie beeinflusst der Grad der Ungesättigtheit die Reaktivität und Membrancharakter.