Sulfonihapporyhmän

Sulfonihapporyhmä on orgaanisen yhdisteen sivuryhmä, joka koostuu rikkitomesta kiinnittyneenä kolmeen happiatomiin. Ryhmä esiintyy yleisesti muodossa R-SO3H, missä S on +6-tilassa. Rakenne voidaan nähdä resonanssina, jossa ryhmän yksityiskohtaiset sidokset voivat olla S(=O)2–OH ja S–R -sidoksia. Sulfonihapporyhmä on erittäin voimakashappoinen ja antaa yleensä täydellisen protonin luovutuksen vedessä.

Ominaisuudet ja reaktiointi: Sulfonihapporyhmä muodostaa erittäin vankan, usein vesiliukoinen suolan RS O3−. Tämän vuoksi sulfonihappoyhdisteet ovat vahvasti ionisoituneita vesiliuoksissa. Lisäksi -SO3H-ryhmä on yleensä deaktivoiva ja meta-direktiivinen elektrofiilisessä aromaattisessa substitution reaktiossa; arylisulfonihapot ovat siten vähemmän reagoivia kuin monet muut ryhmät.

Syntetiso ja käyttö: Sulfonihapporyhmä syntetisoidaan tyypillisesti areneihin tehtävässä sulfonoinnissa rikkihappen tai SO3:n avulla. Ryhmän voi muuntaa erilaisiksi derivaatteiksi, kuten sulfonyl-kloorideiksi (RSO2Cl), sulfonamideiksi (RSO2NR2) ja sulfonaatioestereiksi. Tosylate- ja mesylate-derivaatteja käytetään yleisesti hyvänä lähtevänä ryhmänä (jälkikäteen tapahtuvia substitution-reaktioita varten).

Esimerkkejä ja sovelluksia: Tunnettuja esimerkkejä ovat benzenesulfonihappo ja tolueenisulfonihappo (tosy). Sulfonihapporyhmä on tärkeä teollisuudessa sekä katalysaattorina että suojaryhmänä orgaanisessa synteesissä; lisäksi sulfonihapporyhmiä esiintyy joissakin lääkkeissä, tekstiileissä ja väriaineissa.

Yhteenveto: Sulfonihapporyhmä (-SO3H) on vahva, hyvin ionisoitu, arylikaavassa deaktivoiva ja meta-direktiivinen toimija, jolla on keskeinen rooli sekä synteesissä että teollisissa sovelluksissa.

---