sulfonaatioestereiksi

Sulfonaatioesterit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa alkoholin hydroksyyliryhmä on esteröity sulfonihapon kanssa. Yleisimmät esimerkit ovat tosylaatti- (OTs), mesylaatti- (OMs) ja triflaatti- (OTf) esterit, joiden yleinen rakenne on R-O-S(=O)2-R'. Esimerkiksi RO-OTs, RO-OMs ja RO-OTf ovat tavallisia lähtöaineita orgaanisessa synteesissä. Näistä triflaatit ovat erityisen hyviä lähtöryhmiä.

Sulfonaatioesterit syntetisoidaan usein reagoinnilla alkoholin ja sulfonihapon esteröintireagenteilla. Tavallisimpia reagensseja ovat sulfonyyli-kloridit, kuten p-toluenesulfonylkloridi (TsCl) ja methanesulfonylkloridi (MsCl), sekä triflyylidin sulfonylkloridiin liittyvä reaktiointimahdollisuus, jossa käytetään trigliittista triflaattikloridia (TfCl) tai triflikin anhydridea Tf2O emäksen kanssa. Reaktioiden yleinen muoto on ROH + R'SO2Cl → ROSO2R' + HCl, emäke poistaa HCl. Triflaatin muodostuksessa käytetään usein Tf2O:ta ja sopivaa emästä (esim. pyridiini tai DIPEA) ROH + Tf2O → ROTf. Näin alkoholi aktivoituu helposti poistuvana lähtöryhmänä.

Ominaisuudet ja sovellukset: Sulfonaatioesterit ovat erinomaisia lähtöryhmiä substituutio- ja eliminointireaktioissa, koska ne muodostavat erittäin hyvän lähtöryhmän. Triflaatit (OTf) ovat kaikkein tehokkaimpia tällä sarjalla, jolloin SN1- ja SN2- sekä eliminointireaktiot sujuvat nopeasti erityisesti primaarisilla ja sekundaariyhdisteillä. Tosylaatit ja mesylaatit ovat myös yleisiä, mutta hieman vähemmän reaktiivisia. Näitä ryhmiä käytetään alkoholin aktivoimiseksi sekä reaktiivisten välituotteiden valmistuksessa, kuten alkyl- tai aryljohdannaisia varten tehtävissä substituutioreaktioissa.

Turvallisuus: sulfonyyli- ja triflyylireagensit ovat kosteudelta ja kemiallisilta ärsykkeiltä herkkiä sekä voimakkaita syöjäreaktioita aiheuttavia yhdisteitä. Käsittely vaatii asianmukaisia suojavarusteita ja asianmukaisia kemikaaliturvallisuustoimenpiteitä.