Sulfonihapporyhmä

Sulfonihapporyhmä (SO3H-ryhmä) on orgaanisen kemian toiminnallinen ryhmä, jossa rikki on kiinnittynyt kolmeen happiatomiin. Yleisessä muodossa ryhmä esiintyy muodoissa R–SO3H tai Ar–SO3H, ja rikkien oksiditioarvo on +6. Sulfonihapporyhmä on erittäin polaarinen ja muodostaa sekä vesiliukoisia yhdisteitä että sulfonaatteja. Ryhmä voi olla yksittäinen substituentti tai useammassa paikassa samassa yhdisteessä.

Ominaisuudet: Se on vahva orgaaninen happo, ja sen dissosiaatio veden ratkaisuissa on täydellistä. Sulfonihappoyhdisteet muodostavat sulfonaatteja (RSO3−) ja vetyositeitä. Ryhmä on elektronisesti voimakkaasti vetävä ja deaktivoiva substituentti aromatisissa yhdisteissä, minkä vuoksi se on meta-johtava reaktioissa ja havaitsee reaktiivisuuden laskua lähellä olevalle kannalle.

Syntetia ja esiintyminen: Aromattiset sulfonihapot syntetisoidaan sulfonoinnilla arenisiin rikkihapon tai fuming-oleumin avulla, jolloin syntyy esimerkiksi benzenesulfonihappo. Alkyylisulfonihapot voidaan valmistaa samantyyppisellä sulfonoinnilla rikkihapon tai SO3:n avulla ja ne neutraloidaan lopuksi. Tunnetuimpia esimerkkejä ovat benzenesulfonihappo, p-toluenesulfonihappo (tosyli) sekä metaanisulfonihappo (MsOH).

Käyttö ja merkitys: Sulfonihapporyhmä on tärkeä toiminnallinen ryhmä orgaanisessa synteesissä. Tosyyliryhmää käytetään yleisesti katalyyttina ja suojaryhmätoiminnossa, ja sulfonaatit ovat keskeisiä tensidejä sekä ioninvaihdon ja polymeroitumisen sovelluksissa. Sulfonihappojen suolat muodostavat kestäviä, vesiliukoisia suoloja, mikä tekee niistä myös soveltuvia erilaisiin teollisiin prosesseihin.