sulfonaatit

Sulfonaatit ovat sulfonihappojen (R-SO3H) suoloja tai estereitä. Kun sulfonihapon protoneja ei ole, muodostuu sulfonaatin toimiva -SO3−-ryhmä, joka yhdistyy erilaisiin kationeihin kuten natrium- tai kalium-ioneihin. Organisissa yhdisteissä sulfonaatit voivat olla aryyli- tai alkylryhmien kanssa, jolloin syntyy aryl- tai alkylsulfonaatteja. Sulfonaatteja käytetään sekä suoloina että esterimuotoina (esim. tosylaatit, mesylaatit, triflaatit).

Luokittelussa korostuvat pääasiassa aryl- ja alkylsulfonaatit sekä niiden esteriyhdistelmät, jotka voivat toimia hyödyllisinä lähtöaineina orgaanisessa synteesissä. Tosylaatit, mesylaatit ja triflaatit ovat hyvin tunnettuja sulfonaatin-derivaatteita, joita käytetään erityisesti hyvänä lähdejäännä leave group -luonteensa vuoksi.

Valmistus ja kemiallinen käyttö: sulfonaatteja voidaan muodostaa reagoimalla alkoholeja sulfonihappojen sulfonyl-kloridien kanssa tai muilla menetelmillä, jolloin syntyy sulfonaatin estereita. Siksi ne ovat keskeisiä sekä orgaanisessa synteesissä että funktionaalisina ryhminä, jotka voivat vaikuttaa reaktioiden nopeuteen ja selectiivisyyteen.

Käyttökohteet kattavat detergenteissa ja surfaktantteina käytetyt aryl- ja alkylsulfonaatit sekä laboratoriokemialliset käyttötarkoitukset kuten leaving-group -derivaatit (esim. tosya- ja mesylaatit sekä triflate-derivaatit) synteesissä. Ympäristö- ja turvallisuuskysymykset huomioivat sulfonaatitntyppien pysyvyyden ja biologisen hajoamisen vaihtelut, mikä vaikuttaa niiden käsittelyyn ja käytön sääntelyyn.