sulfonihappojen

Sulfonihapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa sulfonihapporyhmä -SO3H on kiinnittynyt hiili- tai aromaattiseen rakenteeseen. Yleisimmät muodot ovat R-SO3H, joissa R voi olla alkyylinen, aryylinen tai näiden yhdistelmä. Sulfonihapporyhmän läsnäolo tekee yhdisteestä erittäin vahvan hapon, joka dissosioituu vedessä melko täydellisesti. Konjugoitunut emä RS(O)3− eli sulfonaatti on yleinen vastinversio.

Keskeiset ominaisuudet: Sulfonihapot ovat erittäin vahvoja orgaanisia hapoja. PKa-arvot aryleille tyypillisesti ovat noin −2 tai pienempiä, minkä vuoksi ne dissosioituvat käytännössä kokonaan vedessä ja muodostavat sulfonaatteja. Sulfonihapot ovat monesti hyvin vesiliukoisia muodossa RS(O)3−, erityisesti kun R sisältää vetypattereita tai polymeerisiä fragmentteja. Niiden kemiallinen vakaus tekee niistä suotuisia reaktiokäytäviä sekä katalyyteissä että yhdisteiden valmistuksessa.

Valmistus ja esimerkit: Yleinen menetelmä on elektrofilsulfonointi, jossa hiilivety reagoi fuming sulfuric acidin tai oleumin kanssa ja -SO3H-ryhmä lisätään hiiliin. Tunnettuja esimerkkejä ovat benzenesulfonihappo ja p‑toluenesulfonihappo (TsOH). Myös pitkäketjuisia alkylsulfonihappoja valmistetaan samanlaisin sulfonointireaktioin.

Käyttökohteet: Sulfonihappoja ja niiden suoloja käytetään laajasti tensideissä ja detergenteissä, katalyyteissä (esim. TsOH), ioninvaihtohartzien kiinnitysryhminä sekä lääke- ja kemianteollisuudessa monien reaktioiden välivaiheina ja katalyytteinä. Esimerkkeinä ovat alkylbenzenesulfonaatit ja kumppanit.

Turvallisuus ja ympäristö: Sulfonihapot ovat voimakkaasti syövyttäviä ja voivat aiheuttaa iho- ja silmävaurioita sekä aineiden palamisen herkistä. Käytettäessä suositellaan asianmukaisia suojavarusteita ja kierrätystä sekä asianmukaista jätteenkäsittelyä.