Substitutionsmechanismus
Der Substitutionsmechanismus bezeichnet in der organischen Chemie eine Reaktionsabfolge, bei der ein Substitut an einem Molekül durch ein anderes ersetzt wird. Die beiden klassischen Mechanismen sind SN1 und SN2. Je nach Substrat, Abgangsgruppe, Nukleophil und Lösungsmittel zeigen sie unterschiedliche Merkmale. Auch substitutive Reaktionen an aromatischen Systemen (z. B. SNAr) unterscheiden sich grundsätzlich von aliphatischen Substitutionen.
SN1-Mechanismus (unimolekular): Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt besteht in der Abspaltung der Abgangsgruppe und der Bildung eines Carbenkation-Intermediats.
SN2-Mechanismus (bimolekular): Nukleophilangriff erfolgt gleichzeitig mit dem Abgang der Abgangsgruppe in einem einzigen Übergangszustand. Die Reaktion
Einflussfaktoren umfassen Abgangsgruppe, Nukleophilqualität, Substratstruktur, Lösungsmitteltyp und Temperatur. Substitutionsmechanismen helfen, Reaktivität, Stereochemie und Synthesewege in der