SN2Mechanismus

SN2-Mechanismus (Substitution Nukleophil bimolekular) beschreibt einen substitutiven Reaktionspfad in der organischen Chemie, bei dem ein Nukleophil ein Substrat angreift und gleichzeitig die Abgangsgruppe verlässt. Die Reaktion verläuft grundsätzlich in einem einzigen Schritt, in dem das Nukleophil eine neue Bindung zum Kohlenstoff etabliert, während die Abgangsgruppe abgeht. Da der Vorgang von zwei Reaktanten abhängt, ist die Reaktionsgeschwindigkeit proportional zu [Substrat] × [Nukleophil].

Der Angriff erfolgt fast immer von der Rückseite der Abgangsgruppe (Backside Attack), waszu einer Walden-Inversion der Stereochemie am Kohlenstoffzentrum führt, sofern dieses chiral ist. Der Übergangszustand ist ein konzertierter Zustand mit partiell gebundener Nukleophil-Gruppe und partiell gelöster Abgangsgruppe. Die Reaktion folgt der Geschwindigkeitsgleichung v = k [Substrat] [Nukleophil].

Substrat- und Lösungsmittelabhängigkeit prägt das Phänomen: Methyl- und primäre Halogenide liefern die höchsten SN2-Raten; sekundäre Halogenide sind möglich, tertiäre Organik-Halogenide minimieren SN2 und bevorzugen SN1 oder Eliminierung. Gute Abgangsgruppen sind I−, Br−, Cl−, wobei I− am stärksten reagiert. Starke, ungehinderte Nukleophile wie CN−, RO−, RS−, HO− oder N3− fördern SN2. Polar aprotische Lösungsmittel (z. B. DMSO, Aceton) begünstigen SN2, während polare protische Lösungsmittel das Nukleophil stärker solvatisieren und SN2 hemmen, häufig SN1 fördern.

Stereochemie: Bei chiralen Zentren resultiert eine vollständige Inversion der Konfiguration (Walden-Inversion). Bei achiralen Substraten bleibt das Stereomuster unbeeinflusst. SN2 ist ein zentrales Konzept in der organischen Synthese, z. B. in der Williamson-Ether-Synthese, wo ein Alkoxid-Nukleophil eine primäre oder methyl-halogenid-Verbindung substituiert. Im Gegensatz dazu dominiert SN1 bei stark substituierten Substraten und führt oft zu Racemisierung.