SN2Mechanismus
SN2-Mechanismus (Substitution Nukleophil bimolekular) beschreibt einen substitutiven Reaktionspfad in der organischen Chemie, bei dem ein Nukleophil ein Substrat angreift und gleichzeitig die Abgangsgruppe verlässt. Die Reaktion verläuft grundsätzlich in einem einzigen Schritt, in dem das Nukleophil eine neue Bindung zum Kohlenstoff etabliert, während die Abgangsgruppe abgeht. Da der Vorgang von zwei Reaktanten abhängt, ist die Reaktionsgeschwindigkeit proportional zu [Substrat] × [Nukleophil].
Der Angriff erfolgt fast immer von der Rückseite der Abgangsgruppe (Backside Attack), waszu einer Walden-Inversion der
Substrat- und Lösungsmittelabhängigkeit prägt das Phänomen: Methyl- und primäre Halogenide liefern die höchsten SN2-Raten; sekundäre Halogenide
Stereochemie: Bei chiralen Zentren resultiert eine vollständige Inversion der Konfiguration (Walden-Inversion). Bei achiralen Substraten bleibt das