Nukleophilangriff

NukleophilAngriff bezeichnet in der Chemie den Vorgang, bei dem ein Nukleophil, ein Elektronenpaarspender, ein elektrophiles Zentrum angreift und dadurch eine neue kovalente Bindung bildet. Typische elektrophile Zentren sind Kohlenstoffatome in Halogenalkanen nach Abgang einer Abgangsgruppe, Carbonylkohlenstoffe in Aldehyden und Ketonen oder epoxide Ringstrukturen. Nukleophile sind Elektronenpaare-Geber wie Anionen (OH−, CN−, Halogenide) oder neutrale Spezies (Amine, Wasser). Die Reaktivität hängt von der Stärke des Nukleophils, dem Lösungsmittel, der Substratstruktur und der Abgangsgruppe ab.

Wichtige Mechanismen sind SN2 und SN1. SN2-Substitutionen erfolgen über einen konzertierten Backside-Angriff, bei dem das Nukleophil gleichzeitig angreift und die Abgangsgruppe austritt. Das zentrale Kohlenstoffatom erlebt typischerweise eine Konfigurationsänderung durch Inversion. SN1-Substitutionen verlaufen in zwei Schritten: Zunächst bildet sich ein stabiler Carbenium-Ion, danach greift das Nukleophil an und es kommt oft zu Racemisierung. SN2 ist stark durch Sterik behindert (primäre Substrate bevorzugt), SN1 wird durch Stabilität des Carbenium-Ions dominiert.

NukleophilAngriffe finden in der organischen Synthese in Substitutionen (SN2, SN1), Additionen an Carbonylverbindungen (z. B. Bildung von Cyanohydrinen) sowie bei der Öffnung von Epoxiden statt. Die Reaktionsgeschwindigkeit steigt mit der Nukleophilstärke und sinkt bei zunehmender Substrat-Hinderung; polare aprotische Lösungsmittel begünstigen häufig SN2, während polare protische Lösungsmittel SN1 begünstigen können.

Der NukleophilAngriff ist ein zentrales Konzept zur Beschreibung vieler Reaktionspfade in der organischen Chemie.